AMINAS
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno.Las aminas están clasificadas dependiendo el número de carbonos directamente unidos al nitrógeno, se dividen en primaria secundarias y terciarias.
- Primarias R-NH2
- Secundarias R-NH-R’
- Terciarias R,R´,R” N
Estructuras y enlaces :Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el responsable del comportamiento básico y nucleófilo de las aminas.
- Formación de enlaces de hidrógeno (aminas 1ª y 2ª): dadores; (aminas 3ª ): aceptores
- Muy polares
- Hasta 6 átomos de C solubles en agua
- Olor a amoníaco y a pescado descompuesto
- Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
- En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
- Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-".
- Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.
- Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.
Propiedades físicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas.
Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.
A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes.
- Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
- Son neutras frente a los indicadores
- Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular.
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.
Obtención
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH2 = CH3—CO—NH—CH3 + CH3—NH3+ Cl-
cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio
Aplicaciones
- Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
- Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes.
- Otra aplicación es como dispersantes de jabones cálcicos.
- La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:NH2-O-NH2
La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.
Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una poliamida.
Nomenclatura
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
Regla 1. Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.
4-metil-1-nitropentano
Regla 2. Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.
CH2=CH-CH2-NO2
3-nitro-1-propeno
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